La palabra Mudéjar procede del vocablo árabe «mudayyan», que significa «aquel a quien le es permitido quedarse». Tras la reconquista cristiana fueron numerosos los andalusíes que permanecieron en territorio cristiano, siendo denominados como «moros de paz». Éstos se dedicaron principalmente a oficios urbanos tales como alfareros, herreros, constructores…, dando lugar a un tipo de arte denominado como «arte mudéjar».
El arte mudéjar se caracteriza por la adaptación de las fórmulas constructivas musulmanas a los nuevos usos cristianos. El uso del ladrillo y el yeso, así como la cerámica y las techumbres de madera son los rasgos más distintivos de esta variante artística, junto con los arcos de herradura, las composiciones geométricas de lacerías y estrellas, y los paños de «sebka», característicos del arte musulmán. Estos rasgos constructivos se entremezclan con el arte que predominaba en la península, proveniente de las corrientes artísticas europeas.
En la Comarca Tierra de Pinares, el mudéjar se localiza fundamentalmente en la parte oeste de la misma, siendo Cuéllar el principal foco. Se caracteriza por ser un arte rural, anónimo, y de rápida ejecución, que toma como base las trazas de la arquitectura románica, aunque utilizando materiales cercanos y baratos.
La villa de Cuéllar es denominada como la isla mudéjar, debido a la multitud de obras realizadas en este estilo que alberga. Destaca por su monumentalidad el Castillo de los Duques de Alburquerque, cuya construcción se inicia en el siglo XI.
Muy cerca de él se edifican otras iglesias, como la de San Martín, convertida hoy día en Centro de Interpretación del Mudéjar. Otra de las iglesias más importantes de la villa es la de San Andrés, o la de San Esteban, cuyo ábside se configura como el más representativo de la zona. A los pies del templo se halla una necrópolis, la cual se ha rehabilitado dando lugar al «Parque Arqueológico Medieval de San Esteban». Muy cerca de ésta última se encuentra el ábside de El Salvador, único resto conservado de la antigua iglesia del mismo nombre. El mudéjar cuellarano se caracteriza porque las últimas hileras o bandas decorativas del ábside se suelen articular a modo de cuadros.
La muralla se abre en varias zonas para dar paso al interior del recinto amurallado, a través de puertas como la de San Basilio, San Martín o el Arco de Santiago.
La Iglesia de San Baudilio es uno de los mejores ejemplos del mudéjar de la Tierra de Pinares, declarado Bien de Interés Cultural en el año 2001. Perteneció al monasterio de San Boal, el cual fue donado por Pedro Ansúrez al monasterio de San Isidoro de Dueñas, en el año 1112.
Ermita de San Marcos. Conserva una bella portada mudéjar compuesta por un arco de triple rosca, rematada con un friso de esquinillas.
Iglesia de San Sebastián. Muestra un espléndido ábside con decoración de dos arcadas de medio punto que se combina con una franja de recuadros propio del mudéjar cuellarano.
Son numerosas las arquitecturas religiosas de los pueblos de la zona oeste de la Comarca que muestran las influencias mudéjares, sobre todo en portadas y artesonados.
Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Conserva un magnífico artesonado mudéjar.
Sobresale por su monumentalidad la Ermita de San Mamés, a pesar de no conservar íntegro su edificio. Su ábside refleja las características propias del mudéjar de la zona. En la Iglesia de San Juan Bautista encontramos un magnífico artesonado octogonal policromado.
Sobresalen también por sus artesonados mudéjares las iglesias de San Andrés, en Chatún, y la de Santa María Magdalena en Gomezserracín.
Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Magnífico ejemplo de la mezcla de estilos arquitectónicos, que se dieron en una misma época, consecuencia de las diferentes culturas. En ellas se muestran elementos propiamente románicos junto con otros mudéjares, como podemos ver en el pórtico.
Destaca la Ermita de Santa Juliana, construcción mudéjar del siglo XIII – XIV.
La Iglesia del Salvador muestra varias etapas constructivas y varios estilos, entre los que se encuentra el gótico dominante en la cabecera, o el románico de la torre. La iglesia se remató siguiendo el estilo mudéjar, como puede verse en las decoraciones de yeserías y en el artesonado que cierra la cubierta de la nave central.
En esta localidad encontramos las dos portadas de la Iglesia de San Juan Bautista y el ábside de la Iglesia de Santa María, propiamente mudéjares, aunque en este edificio también son notables las portadas góticas del mediodía y poniente.