Fruto de una dilatada historia y de una gran amplitud geográfica, la Tierra de Pinares es una comarca que cuenta con un gran acervo cultural, el cual se ve plasmado en multitud de tradiciones populares.

Así, podemos encontrar un variado elenco de construcciones tradicionales, cuyo diseño y funcionalidad original nunca fue casual, ya que respondía a las necesidades derivadas de los trabajos y los quehaceres cotidianos de sus gentes, como los molinos, las bodegas subterráneas, los lagares, los lavaderos o las fuentes.

Precisamente muchos de estos trabajos u oficios, la mayoría de ellos ya en desuso, han constituido secularmente una peculiar forma de aprovechar económicamente el medio natural circundante.

Así, el pinar ha proporcionado productos y tareas durante generaciones a resineros, leñadores, trabajadores de las fábricas de resina y a todo tipo de industrias transformadoras de la madera: carpinteros, trilleros, etc. El campo y la ganadería, por su parte, han generado materia prima para la elaboración artesanal de vinos, tejidos de lana, fibras textiles vegetales o mimbre.

Pero no todo era trabajo, ya que las gentes de la Tierra de Pinares han dedicado su escaso tiempo de ocio a la celebración de fiestas, algunas de ellas de gran raigambre popular. En muchos casos, asociada a las fiestas, surge toda una panoplia de manifestaciones de folklore popular, que se traducen en la ejecución de jotas y paloteos, algunas de las cuales se han conservado hasta hoy día.

Las ferias que se celebran a lo largo del año en la comarca también están muy vinculadas en origen al aprovechamiento económico del entorno. Así las ferias de Fuentepelayo, Cuéllar o Turégano tuvieron y tienen como cometido original la venta y exposición de productos, aperos y maquinaria para la agricultura y la ganadería.

Finalmente, otros eventos de la Tierra de Pinares hacen alusión a hechos y acontecimientos de su pasado histórico dignos de remembranza, los cuales son recreados a través de ferias y representaciones monográficas, como la Celebración del Sinodal de Aguilafuente o la Feria Medieval Mudejar de Cuéllar.