El gótico se impuso pronto en toda la Península. Caracterizado como un arte principalmente urbano, se utilizó en las grandes construcciones, sobre todo de carácter religioso. Encontramos abundantes ejemplos de arquitecturas iniciadas en estilo románico, que pronto incluyen soluciones arquitectónicas y decorativas provenientes del nuevo estilo, el cual tuvo una larga duración, sobre todo en la arquitectura rural, enlazando prácticamente con el barroco. Entre los ejemplos más característicos en la Tierra de Pinares debemos destacar los siguientes:

Fuentesaúco de Fuentidueña

La Iglesia de Santo Domingo de Silos, fuente de leyendas, muestra el esplendor de las trazas góticas en su cabecera.

Aldeasoña

La Iglesia de Santa María Magdalena, compuesta de dos naves, se edificó en cantería gótica, estando cubierta por una bóveda de crucería.

Calabazas de Fuentidueña

Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Sobre lo alto del cerro se levanta majestuosa la iglesia parroquial de Calabazas, cuya portada plateresca perteneció al convento de San Juan de la Penitencia de Fuentidueña.

Vegafría

La Iglesia de María Magdalena fue proyectada en un primer momento como una obra gótica en su integridad; se abandonó la idea por falta de fondos, quedando a la vista los arranques de la bóveda de crucería, que finalmente fue sustituida por una cubierta de madera.

Fuentes de Cuéllar

La Iglesia de San Juan Bautista, iniciada en estilo románico, levantó su imponente torre en estilo gótico, constituyéndose como un ejemplo único en la Tierra de Pinares.

Aguilafuente

Las portadas del mediodía y poniente de la Iglesia de Santa María, con presencia de arcos ojivales, carpaneles y conopiales son una excelente muestra del gótico isabelino. En 1472 se celebró en esta iglesia un Sínodo Diocesano, cuyas constituciones sinodales fueron el primer libro impreso de España, trabajo realizado por el impresor de origen alemán Juan Parix de Heildelberg.

Fuentepelayo

La Iglesia de Santa María la Mayor, aunque de estilo románico, posee trazas góticas del siglo XVI en sus naves y coro. Además, en 1523, según reza en la inscripción de su fachada, se traspasó la portada de la antigua catedral de Segovia, realizada en un abigarrado gótico flamígero.

Carbonero el Mayor

La Iglesia de San Juan Bautista es un templo gótico de enormes dimensiones, casi una pequeña catedral, levantado a finales del siglo XV, aprovechando los restos de una edificación románica precedente, erigiéndose como una de las construcciones religiosas más monumentales de la provincia. El espacio interior se distribuye mediante tres naves rematadas con excelentes bóvedas de crucería, destacando la posición anómala de la cabecera, en el lado del poniente, al estar probablemente condicionado el lado este por la construcción románica anterior.